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101回～105回
2019年～2023年
| 大会名(西暦)回数(西暦) | 出場校 | 出場回数 | 結果 |
|---|---|---|---|
| 第105回（2023）第105回全国高等学校野球選手権大会（2023年） | 前橋商（13年ぶり6回目） 前橋商（公立） | 13年ぶり6回目 | 1回戦敗退 |
| 第104回（2022）第104回全国高等学校野球選手権大会（2022年） | 樹徳（30年ぶり3回目） 樹徳（私立） | 30年ぶり3回目 | 1回戦敗退 |
| 第103回（2021）第103回全国高等学校野球選手権大会（2021年） | 前橋育英（5大会連続6回目） 前橋育英（私立） | 5大会連続6回目 | 2回戦敗退(初戦) |
| 第102回（2020）第102回全国高等学校野球選手権大会（2020年） | – | – | – |
| 第101回（2019）第101回全国高等学校野球選手権大会（2019年） | 前橋育英（4年連続5回目） 前橋育英（私立） | 4年連続5回目 | 1回戦敗退 |
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81回～100回
1999年～2018年
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61回～80回
1979年～1998年
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41回～60回
1959年～1978年
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21回～40回
1935年～1958年
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1回～20回
1915年～1934年
| 大会名(西暦)回数(西暦) | 出場校 | 出場回数 | 結果 |
|---|---|---|---|
| 第20回（1934）第20回全国中等学校優勝野球大会（1934年） | 桐生中（3年ぶり4回目） 桐生中（公立） | 3年ぶり4回目 | 2回戦敗退 |
| 第19回（1933）第19回全国中等学校優勝野球大会（1933年） | – | – | – |
| 第18回（1932）第18回全国中等学校優勝野球大会（1932年） | 高崎商（初出場） 高崎商（公立） | 初出場 | 2回戦敗退(初戦) |
| 第17回（1931）第17回全国中等学校優勝野球大会（1931年） | 桐生中（2年連続3回目） 桐生中（公立） | 2年連続3回目 | ベスト8 |
| 第16回（1930）第16回全国中等学校優勝野球大会（1930年） | 桐生中（3年ぶり2回目） 桐生中（公立） | 3年ぶり2回目 | 2回戦敗退(初戦) |
| 第15回（1929）第15回全国中等学校優勝野球大会（1929年） | 前橋商（初出場） 前橋商（公立） | 初出場 | 1回戦敗退 |
| 第14回（1928）第14回全国中等学校優勝野球大会（1928年） | 前橋中（2年ぶり3回目） 前橋中（公立） | 2年ぶり3回目 | 2回戦敗退(初戦) |
| 第13回（1927）第13回全国中等学校優勝野球大会（1927年） | 桐生中（初出場） 桐生中（公立） | 初出場 | 2回戦敗退(初戦) |
| 第12回（1926）第12回全国中等学校優勝野球大会（1926年） | 前橋中（2年連続2回目） 前橋中（公立） | 2年連続2回目 | ベスト8 |
| 第11回（1925）第11回全国中等学校優勝野球大会（1925年） | 前橋中（初出場） 前橋中（公立） | 初出場 | 1回戦敗退 |
| 第10回（1924）第10回全国中等学校優勝野球大会（1924年） | – | – | – |
| 第9回（1923）第9回全国中等学校優勝野球大会（1923年） | – | – | – |
| 第8回（1922）第8回全国中等学校優勝野球大会（1922年） | – | – | – |
| 第7回（1921）第7回全国中等学校優勝野球大会（1921年） | – | – | – |
| 第6回（1920）第6回全国中等学校優勝野球大会（1920年） | – | – | – |
| 第5回（1919）第5回全国中等学校優勝野球大会（1919年） | – | – | – |
| 第4回（1918）第4回全国中等学校優勝野球大会（1918年） | – | – | – |
| 第3回（1917）第3回全国中等学校優勝野球大会（1917年） | – | – | – |
| 第2回（1916）第2回全国中等学校優勝野球大会（1916年） | – | – | – |
| 第1回（1915）第1回全国中等学校優勝野球大会（1915年） | – | – | – |
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- 全大会
- 初出場
- 1回戦敗退
- 2回戦敗退
- 3回戦敗退
- ベスト8
- ベスト4
- 準優勝
- 優勝
群馬県代表校
桐生（公立）
戦績
最終成績：ベスト8
| 1回戦 | 勝 | 1 - 0 | 米子南（東中国・鳥取） |
|---|---|---|---|
| 2回戦 | 勝 | 5 - 0 | 新潟商（北越・新潟） |
| 3回戦 | 勝 | 9 - 4 | 南部（紀和・和歌山） |
| 準々決勝 | 負 | 1 - 2 | 下関商（西中国・山口） |
群馬県代表校
桐生第一（私立）
戦績
最終成績：優勝
| 1回戦 | 勝 | 2 - 0 | 比叡山（滋賀） |
|---|---|---|---|
| 2回戦 | 勝 | 11 - 2 | 仙台育英（宮城） |
| 3回戦 | 勝 | 4 - 3 | 静岡（静岡） |
| 準々決勝 | 勝 | 4 - 0 | 桐蔭学園（神奈川） |
| 準決勝 | 勝 | 2 - 0 | 樟南（鹿児島） |
| 決勝 | 勝 | 14 - 1 | 岡山理大付（岡山） |
群馬県代表校
桐生第一（私立）
戦績
最終成績：ベスト4
| 1回戦 | 勝 | 9 - 2 | 神港学園（兵庫） |
|---|---|---|---|
| 2回戦 | 勝 | 3 - 2 | 樟南（鹿児島） |
| 3回戦 | 勝 | 6 - 5 | 小松島（徳島） |
| 準々決勝 | 勝 | 5 - 4 | 岩国（山口） |
| 準決勝 | 負 | 2 - 6 | 常総学院（茨城） |
群馬県代表校
前橋育英（私立）
戦績
最終成績：優勝
| 1回戦 | 勝 | 1 - 0 | 岩国商（山口） |
|---|---|---|---|
| 2回戦 | 勝 | 1 - 0 | 樟南（鹿児島） |
| 3回戦 | 勝 | 7 - 1 | 横浜（神奈川） |
| 準々決勝 | 勝 | 3 - 2 | 常総学院（茨城） |
| 準決勝 | 勝 | 4 - 1 | 日大山形（山形） |
| 決勝 | 勝 | 4 - 3 | 延岡学園（宮崎） |